Un enfoque práctico para engañar la detección remota de SO de Nmap

David Barroso Berrueta

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La detección remota de SO es está haciendo cada vez más popular, no sólo para los auditores de redes, sino también para cualquier atacante. Ya que Nmap es cada vez más popular como la herramienta utilizada para adivinar qué SO está corriendo en un sistema remota, están surgiendo algunas herramientas de seguridad para engañanar a Nmap en su propósito de la detección de SO. Este artículo describe diferentes métodos para engañar a Nmap y comportarse como cualquier otro sistema operativo elegido, así como demostraciones de cómo se realiza.


Tabla de contenidos
1. Introducción
2. Razones para ocultar tu SO al mundo
3. Nmap
4. Soluciones de Linux
4.1. IP Personality
4.2. Parche Stealth
4.3. Fingerprint Fucker
4.4. IPlog
5. Soluciones *BSD
5.1. Blackhole
5.2. Fingerprint Fucker
5.3. OpenBSD packet filter
5.4. FreeBSD TCP_DROP_SYNFIN
6. Soluciones generales
7. Más cosas para jugar
8. Conclusión
Referencias
A. GNU Free Documentation License
A.1. PREAMBLE
A.2. APPLICABILITY AND DEFINITIONS
A.3. VERBATIM COPYING
A.4. COPYING IN QUANTITY
A.5. MODIFICATIONS
A.6. COMBINING DOCUMENTS
A.7. COLLECTIONS OF DOCUMENTS
A.8. AGGREGATION WITH INDEPENDENT WORKS
A.9. TRANSLATION
A.10. TERMINATION
A.11. FUTURE REVISIONS OF THIS LICENSE
A.12. ADDENDUM: How to use this License for your documents

1. Introducción

El propósito de este artículo es intentar enumerar y describir brevemente todas las aplicaciones y técnicas desarrolladas para engañar la detección remota de SO de Nmap, pero en cualquier caso, la seguridad por oscuridad no es ninguna buena solución; puede ser una buena medida de seguridad, pero por favor, ten en cuenta que es más importante tener un entorno verdaderamente seguro (parches, firewalls, ids, ...) que intentar esconder tu SO.

Saber que Sistema Operativo está corriendo en un sistema remoto puede ser muy valioso tanto para los auditores de redes como para cualquier atacante. Supón que encuentran un puerto abierto en su (aprobada o no) penetración; saber el SO hace que encontrar y ejecutar un exploit contra ese servicio sea más fácil, ya que a menudo los exploitsson para versiones específicas de SO, y un exploit para Sendmail sobre HP-UX no funcionará para Sendmail sobre AIX, o para ser más exactos, un exploit para AIX 4.3.3 puede no funcionar en un sistema corriendo 4.3.3 con los últimos parches de mantenimiento aplicados. Fyodor (autor de Nmap) ha escrito un detallado artículo sobre la detección remota de SO, describiendo algunos métodos diferentes de detectar con éxito el SO remoto, desde los métodos más básicos, hasta los más complejos.

Al principio, adivinar el SO remoto se hacía mirando el banner de un servicio específico. Por ejemplo, un típico banner de telnet o ftp siempre era mostrado a todo el mundo, diciendo que SO estaba siendo ejecutado; o si el banner había sido quitado o cambiado, se podían ejecutar algunos comandos para conocer el SO (recuerda el SYST en el FTP). Otros métodos básicos para conocer el SO pueden ser buscar entradas HINFO en el servidor DNS, o intentar conseguir información usando snmp (un montón de dispositivos tienen habilitado por defecto el acceso snmp usando la cadena 'public'). Incluso buscar anuncios de trabajo publicados en Internet, buscar en su basura manuales de SO, o hacer uso de la ingeniería social son métodos válidos de intentar averiguar el SO remoto.

Después, se desarrollaron algunas soluciones más avanzadas, aprovechándose de que cada fabricante de SO tiene una pila TCP/IP distinta. La idea es mandar algunos paquetes 'creados' al sistema remoto y esperar su respuesta. Esos paquetes son paquetes 'malvados', construidos con opciones TCP poco comunes u opciones 'imposibles'. Cada SO tiene su propia pila TCP/IP, no existe una implementación común para todos los SO, y este hecho permite crear una clasificación de los SO y versiones de acuerdo a sus respuestas. De esta forma es como funcionan las herramientas de detección remota de SO; algunas de ellas usando el protocolo TCP/IP, y otras usando el protocolo ICMP.

Hay un artículo sobre'Defeating TCP/IP Stack Fingerprinting' que describe en un modo teórico el diseño y la implementación de un programa de recogida de implementaciones de pilas TCP/IP. Ese artículo describe cómo y porqué puedes vencer a la detección de SO, por lo que no voy hablar mucho sobre ello; por lo tanto, me centraré en la soluciones que podemos usar y están disponibles.


2. Razones para ocultar tu SO al mundo

Quizás te estas preguntando porqué quieres perder tu valioso tiempo cambiando tu kernel de Linux para ocultar tu verdadero SO a los usuarios 'malvados' de Nmap. Puede que las siguientes razones te convezcan:


3. Nmap

Nmap es una de estas herramientas. Manda siete paquetes TCP/IP (llamados tests) y espera la respuesta. Los resultados se comparan en una base de datos de resultados conocidos (fichero de firmas de SO). Esta base de datos es un fichero de texto que contiene el resultado respondido (firma) de cada SO conocido. Así, si la respuesta coincide con alguna de las entradas de la base de datos, podemos adivinar que el SO remoto es el mismo que el de la base de datos. Algunos paquetes Nmap se mandan a un puerto abierto y otros a un puerto cerrado; dependiendo de los resultados, se averigua el SO remoto. Una entrada de ejemplo puede ser:

        /* Comentario sobre el SO. Sí, queremos ser una consola Sega Dreamcast */
	Fingerprint Sega Dreamcast
	
	/* Predicibilidad del ISN; TD: dependiente del tiempo */
	TSeq(Class=TD%gcd=<780%SI=<14)
	
	/* Resultado del Test 1: paquete SYN con algunas opciones a un puerto abierto. Obtenemos
	un SYN+ACK, reconocimiento seq +1, tamaño de ventanta 0x1d4c, bit no fragmentar
	no activado, y sólo el MSS devuelto */
	T1(DF=N%W=1D4C%ACK=S++%Flags=AS%Ops=M)
	
	/* Resultado del Test 2: paquete Null con
	algunas opciones a un puerto abierto. Obtenemos un ACK+RST, reconocimiento seq,
	tamaño de ventana 0x0, bit no fragmentar no activado */
	T2(Resp=Y%DF=N%W=0%ACK=S%Flags=AR%Ops=)
	
	/* Resultado del Test 3: SYN, FIN, URG, PSH con opciones a un puerto abierto.
	Obtenemos un SYN+ACK, reconocimiento seq +1, tamaño de ventana 0x1d4c, el 
	bit no fragmentar no activado, y sólo devuelve el MSS */
	T3(Resp=Y%DF=N%W=1D4C%ACK=S++%Flags=AS%Ops=M)
	
	/* Resultado del Test 4: paquete ACK a un puerto abierto. Obtenemos un RST,
	reconocimiento seq, tamaño de ventana 0x0, bit de no fragmentar no activado */
	T4(DF=N%W=0%ACK=S%Flags=R%Ops=)
	
	/* Resultado del Test 5: paquete SYN con opciones a un puerto cerrado. Obtenemos
	un ACK+RST, reconocimiento seq, tamaño de ventana 0x0, bit de no fragmentar no
	activado */
	T5(DF=N%W=0%ACK=S%Flags=AR%Ops=)
	
	/* Resultado del Test 6: ACK con opciones a un puerto cerrado. Obtenemos un RST, 
	reconocimiento seq, tamaño de ventana 0x0, bit no fragmentar no activado */
	T6(DF=N%W=0%ACK=S%Flags=R%Ops=)
	
	/* Resultado del Test 7: FIN, PSH, URG con opciones a un puerto cerrado. Obtenemos
	un ACK+RST, reconocimiento seq+1, tamaño de ventana 0x0, bit no fragmentar no
	activado */
	T7(DF=N%W=0%ACK=S++%Flags=AR%Ops=)
	
	/* Resultado de Port unreachable. No hay respuesta */
	PU(Resp=N)
      

Así que, si queremos engañar a Nmap y decir al atacante que estamos corriendo un sistema operativo diferente, sólo necesitamos engañar las respuestas a los tests de Nmap. La solución que voy a describir es sólo válida para engañar Nmap pero no a todas las herramientas de detección remota de SO. En la Conclusión otras herramientas serán mencionadas, así como algunas recomendaciones para el auditor de sistemas y/o el atacante.


4. Soluciones de Linux

Los métodos para engañar la detección remota de SO de Nmap están escritos como módulos del kernel, o al menos, como parches al kernel de Linux. La razón es que si el objetivo es cambiar el comportamiento de la pila TCP/IP, necesitamos hacerlo en la capa del kernel.

Se van a describir tres módulos del kernel, todos ellos independientes del árbol del kernel de Linux; tienes que descargarlos y parchear tu kernel para añadirlos. El primero requiere que tengas netfilter activado en tu kernel (que pienso que es necesario si quieres empezar a tener un sistema seguro), pero los otros dos no lo necesitan.


4.1. IP Personality

El primero, y probablemente, mejor opción es IP Personality. Es un módulo de netfilter (por lo tanto, sólo disponible para kernels 2.4) que permite cambiar el comportamiento de la pila IP, pudiendo tener múltiples personalidades dependiendo de los parámetros que le especifiques en una regla de iptables. De hecho, podemos cambiar las siguientes opciones:

  • Número de Secuencia Inicial TCP (ISN)

  • Tamaño inicial de ventana TCP

  • Opciones TCP (sus tipos, valores y orden en el paquete)

  • IP números de ID

  • respuestas a algunos paquetes TCP 'anómalos'

  • respuestas a algunos paquetes UDP

Un resumen general de IP Personality es que podemos cambiar la forma de responder a algunos paquetes, y podemos especificar qué paquetes queremos responder de esa forma (puede ser dependiendo de la dirección ip origen, el puerto destino, o, y es lo que vamos a usar, esos paquetes especiales que manda Nmap)

La instalación es bastante sencilla y bien explicada en el fichero INSTALL que viene en el paquete; para nuestros propósitos, nuestra máquina de pruebas es una Debian stable con un kernel 2.4.19. Por defecto, el módulo de netfilter de IP Personality no está disponible en los últimos kernels, así que tenemos que parchear el código fuente del kernel. El parche para añadir IP Personality a nuestras fuentes de netfilter está disponible en la página del programa. También necesitamos parchear nuestro comando iptables para que reconozca nuestra nueva opción. Una vez que el kernel ha sido parcheado y compilado, necesitamos reiniciar la máquina ya que el parche modifica otros ficheros de netfilter (connection tracking)

El siguiente paso es incluir nuestras reglas de iptables relacionadas con IP Personality en nuestro kernel. Antes de hacerlo, ejecutamos Nmap para ver que SO tenemos:

	   # nmap (V. 3.10ALPHA4) scan initiated Wed Feb 19 20:26:52 2003 as: nmap -sS -O -oN nmap1.log 192.168.0.19
	   Interesting ports on 192.168.0.19:
	   (The 1597 ports scanned but not shown below are in state: closed)
	   Port       State       Service
	   22/tcp     open        ssh
	   25/tcp     open        smtp
	   80/tcp     open        http
	   143/tcp    open        imap2
	   Remote operating system guess: Linux Kernel 2.4.0 - 2.5.20
	   Uptime 106.832 days (since Tue Nov  5 00:29:33 2002)
	   # Nmap run completed at Wed Feb 19 20:26:58 2003 -- 1 IP address (1 host up) scanned in 7.957 seconds
	 

Ahora, podemos reiniciar en nuestro nuevo kernel parcheado, y añadir las reglas iptables para engañar a Nmap:

	   voodoo:~/ippersonality-20020819-2.4.19/samples#/usr/local/sbin/iptables -t mangle -A PREROUTING -s 192.168.0.50 -d192.168.0.19 -j PERS --tweak dst --local --conf dreamcast.confi
	   voodoo:~/ippersonality-20020819-2.4.19/samples#/usr/local/sbin/iptables -t mangle -A OUTPUT -s 192.168.0.19 -d192.168.0.50 -j PERS --tweak src --local --conf dreamcast.conf
	 

Lo que estamos haciendo con estas reglas es:

  • La primera significa que todos los paquetes que vengan de 192.168.0.50 (yo) contra 192.168.0.19 (servidor) tienen que ser modificados y reescritos para simular una Dreamcast. La cadena de PREROUTING es la que lo tiene que hacer.

  • La segunda significa que todos los paquetes que vengan de 192.168.0.19 (servidor) contra 192.168.0.50 (yo) tienen que ser modificados y reescritos para simular una Dreamcast. Como son paquetes que salen del servidor, tenemos que usar la cadena OUTPUT

Comprobamos nuestra configuración:

	   voodoo:~/ippersonality-20020819-2.4.19/samples#/usr/local/sbin/iptables -L -t mangle
	   Chain PREROUTING (policy ACCEPT)
	   target     prot opt source            destination
	   PERS       all      192.168.0.50      192.168.0.19   tweak:dst local id:Dreamcast
	   Chain INPUT (policy ACCEPT)
	   target     prot opt source            destination
	   Chain FORWARD (policy ACCEPT)
	   target     prot opt source            destination
	   Chain OUTPUT (policy ACCEPT)
	   target     prot opt source            destination
	   PERS       all      192.168.0.19      192.168.0.50   tweak:src local id:Dreamcast
	   Chain POSTROUTING (policy ACCEPT)
	   target     prot opt source            destination
	 

Ahora podemos ver si Nmap todavía nos dice que tenemos Linux kernel 2.4.0-2.5.20 o quizás averiguamos que nuestro SO ha cambiado:

	   # nmap (V. 3.10ALPHA4) scan initiated Wed Feb 19 21:49:18 2003 as: nmap -sS -O -oN nmap2.log 192.168.0.19
	   Interesting ports on 192.168.0.19:
	   (The 1597 ports scanned but not shown below are in state: closed)
	   Port       State       Service
	   22/tcp     open        ssh
	   25/tcp     open        smtp
	   80/tcp     open        http
	   143/tcp    open        imap2
	   Remote operating system guess: Sega Dreamcast
	   # Nmap run completed at Wed Feb 19 21:49:23 2003 -- 1 IP address (1 host up) scanned in 5.886 seconds
	 

Como puedes ver, hemos engañado a Nmap con nuestra respuesta. Es fácil elegir qué SO queremos 'ejecutar' en el fichero de firmas de SO de Nmap y decir a IP Personality que se comporte como el SO elegido. Vamos a ver el fichero dreamcast.conf que hemos especificado al añadir nuestras reglas de iptables:

	   /* Nuestra nueva identificación de SO */
	   id "Dreamcast";
	   
	   /* sólo los paquetes que entran serán cambiados pero el tamaño de ventana TCP no será cambiado */ 
	   tcp {
	     incoming yes;
	     outgoing no;
	     max-window 32768;
	   }
	    
	   /* Necesitamos emular el generador de ISN de la Dreamcast que es dependiente del tiempo; esto lo
	   podemos hacer usando el generador fixed-inc y un pequeño incremento */
	   tcp_isn {
	     type fixed-inc 2;
	     initial-value random;
	   }
	   
	   tcp_options {
	     keep-unknown yes;
	     keep-unused no;
	     isolated-packets yes;
	     code { copy(mss); }
	   }
	   
	   /* ahora podemos seguir la firma de la Dreamcast y comportarnos como ella */
	   tcp_decoy {
	     code {
	       if (option(mss)) { /* nmap tiene mss en todos sus paquetes */
	         set(df, 0);
	         if (listen) {
	           if (flags(syn&ece)) { /* nmap test 1 */
	             set(win, 0x1D4C);
	             set(ack, this + 1);
	             set(flags, ack|syn);
	             insert(mss, this+1);
	             reply;
	           }
	           if (flags(null)) { /* nmap test 2 */
	             set(win, 0);
	             set(ack, this);
	             set(flags, ack|rst);
	             reply;
	           }
	           if (flags(syn&fin&urg&push)) { /* nmap test 3 */
	             set(win, 0x1D4C);
	             set(ack, this + 1);
	             set(flags, ack|syn);
	             insert(mss, this+1);
	             reply;
	           }
	           if (ack(0) && flags(ack) && !flags(syn|push|urg|rst)) { /* nmap test 4 */
	             set(win, 0);
	             set(ack, this);
	             set(flags, rst);
	             reply;
	           }
	         } else {
	           set(win, 0);
	           if (flags(syn) && !flags(ack)) { /* nmap test 5 */
	             set(ack, this);
		     set(flags, ack|rst);
		     reply;
		   }
		   if (ack(0) && flags(ack) && !flags(syn|push|urg|rst)) { /* nmap test 6 */
		     set(ack, this);
		     set(flags, rst);
		     reply;
		   }
		   if (flags(fin&push&urg)) { /* nmap test 7 */
		     set(ack, this + 1);
		     set(flags, ack|rst);
		     reply;
		   }
		 }
	       }
	     }
	   }
	   
	   /* No respondemos con ICMP a conexiones a puertos UDP cerrados */
	   udp_unreach {
	     reply no;
	     df no;
	     max-len 56;
	     tos 0;
	     
	     mangle-original {
	       ip-len 32;
	       ip-id same;
	       ip-csum zero;
	       udp-len 308;
	       udp-csum same;
	       udp-data same;
	     }
	   }
      

IP Personality es aún más poderoso. Puedes configurar un firewall/router Linux que cambiará la respuesta de las máquinas detrás de él. Todos las máquinas que están detrás de tu router Linux pueden parecer consolas Sega Dreamcast para tus atacantes!.

También hay un interesante parche para Nmap en el mismo sitio, llamado osdet, que nos permite hacer una detección remota de SO usando el motor de Nmap, pero con la interesante característica de que vemos los paquetes que mandamos y recibimos en formato de tcpdump. Algunas veces viene muy bien y nos ayuda a comprender la técnica de detección remota de SO el ver los paquetes corriendo por tu pantalla (todos los tests de Nmap y sus respuestas).


4.2. Parche Stealth

La solución que se va a describir ahora es el parche stealth , disponible en Security Technologies. Está disponible como módulo del kernel para kernels de Linux 2.2.x (y en un futuro cercano para 2.4.x), y cómo un parche del kernel (para kernels de Linux 2.4.x sin soporte de módulos). Para comprobar su funcionamiento, usamos el parche para el kernel 2.4.19; una vez parcheado, aparecen dos nuevas opciones en nuestro fichero de configuración:

  • IP: TCP Stack Options: opción que tenemos que seleccionar si queremos usar el parche stealth Si seleccionas esta opción, se activa por defecto cuando arrancas el sistema. Para deshabilitarlo, necesitas ejecutar:

    	   echo 0 > /proc/sys/net/ipv4/tcp_ignore_ack
    	   echo 0 > /proc/sys/net/ipv4/tcp_ignore_bogus
    	   echo 0 > /proc/sys/net/ipv4/tcp_ignore_synfin
    	 
  • Log all dropped packets: guarda todos los paquetes con opciones extrañas.

Este parche simplemente ignora los paquetes TCP/IP recibido que cumplan las siguientes características:

  1. Paquetes con SYN y FIN activado (tcp_ignore_synfin) (test de QueSO).

  2. Paquetes Bogus: si la cabecera TCP tiene el bit res1 activo (uno de los bits reservados, entonces es un paquete bogus) o si no tiene nada de lo siguiente activado: ACK, SYN, RST o FIN (test 2 Nmap).

  3. Paquetes con FIN, PUSH y URG activado (test 7 Nmap).

Esta es una solución más simple que la que hemos descrito antes. No podemos comportarnos como cualquier otro Sistema Operativo, ya que simplemente ignoramos todos los paquetes 'extraños' que se supone que están dirigidos a adivinar nuestro SO, y esperamos que sea suficiente para engañar a nuestro atacante, o al menos, poner las cosas más difíciles. Estas modificaciones al kernel son fáciles de comprender, y es relativamente fácil añadir nuestras fórmulas caseras para la detección de 'paquetes malvados'.


4.3. Fingerprint Fucker

Fingerprint Fucker es un módulo del kernel disponible para kernels 2.2.x que puede también esconder tu SO y comportarse como otro. Es un módulo que acepta parámetros desde la línea de comandos para configurar su respuesta. Por defecto, simula un VAX. También contiene un fichero, llamado fing_parses.c, que recorre un fichero de firmas de Nmap y carga el módulo de Fingerprint Fucker con los parámetros correctos (al ejecutar fing_parses , tienes que especificar que SO quieres emular). Entonces espera a recibir los paquetes de Nmap, y responde cómo le hayas configurado. Hasta donde he podido comprobar, sólo algunos tests de Nmap son tratados (T1, T2 y T7).

Atención

El código no es muy estable. Momentos después de cargar el modulo mi máquina Linux se colgó.


4.4. IPlog

IPlog es un logger de TCP/IP que también detecta algunos >scans (XMAS, FIN, SYN, ...). Para nuestros propósitos, tiene una opción (-z) que permite engañar a los intentos de Nmap, y, aun cuando no podemos comportarnos como otro SO, podemos engañar totalmente a Nmap en su intento de adivinar remotamente nuestro SO.

Al ejecutar iplog, observamos los resultados:

        voodoo:~#iplog -o -L -z -i eth0
      

Las opciones son las siguientes: -o (quédate en primer plano), -L (resultados a la salida estándar), -z (engaña a Nmap), -i eth0 (escucha en eth0). Si ejecuto un Nmap contra la máquina, iplogempieza a escribir un montón de información a la salida estándar, sobre todas las conexiones establecidas, e incluso sobre qué tipo de scan está siendo llevado a cabo; he incluido sólo la información relevante sobre la identificación de SO de Nmap en la salida de iplog

        Feb 20 13:20:54 TCP: SYN scan detected [ports 10082,1430,770,815,440,86,848,797,560,5998,...] from 192.168.0.50 [port 49047]
	Feb 20 13:20:56 TCP: Bogus TCP flags set by 192.168.0.50:49054 (dest port 22)
	Feb 20 13:20:56 UDP: dgram to port 1 from 192.168.0.50:49047 (300 data bytes)
	Feb 20 13:20:56 ICMP: 192.168.0.50: port is unreachable to (udp: dest port 1, source port 49047)
	Feb 20 13:20:58 UDP: dgram to port 1 from 192.168.0.50:49047 (300 data bytes)
	Feb 20 13:20:58 ICMP: 192.168.0.50: port is unreachable to (udp: dest port 1, source port 49047)
	Feb 20 13:21:01 UDP: dgram to port 1 from 192.168.0.50:49047 (300 data bytes)
	Feb 20 13:21:01 ICMP: 192.168.0.50: port is unreachable to (udp: dest port 1, source port 49047)
	Feb 20 13:21:04 TCP: Xmas scan detected [ports 1,9,49055,49056,49054] from 192.168.0.50 [ports 49060,49056,49054,9]
	Feb 20 13:21:05 UDP: dgram to port 1 from 192.168.0.50:49047 (300 data bytes)
	Feb 20 13:21:05 ICMP: 192.168.0.50: port is unreachable to (udp: dest port 1, source port 49047)
	Feb 20 13:21:12 TCP: null scan detected [ports 9,49056,49060,49054] from 192.168.0.50 [ports 49055,9,1,49056,49054,...]
	Feb 20 13:21:13 TCP: FIN scan detected [ports 49060,49054,9,1] from 192.168.0.50 [ports 1,9,49055,49056,49054,...]
	Feb 20 13:21:56 TCP: SYN scan mode expired for 192.168.0.50 - received a total of 1647 packets (33440 bytes).
	Feb 20 13:21:56 TCP: Xmas scan mode expired for 192.168.0.50 - received a total	of 33812 packets (676300 bytes).
	Feb 20 13:22:03 TCP: null scan mode expired for 192.168.0.50 - received a total of 16462 packets (329300 bytes).
	Feb 20 13:22:04 TCP: FIN scan mode expired for 192.168.0.50 - received a total of 16343 packets (326860 bytes)
      

Iplogreconoce los paquetes TCP bogus, los paquetes TCP 'vacíos', todos los intentos de reconocimiento remoto de Nmap. Esa es la razón por la que puede actuar consecuentemente y mandar una respuesta errónea para engañar a Nmap. La salida de Nmap es la siguiente:

        # nmap (V. 3.10ALPHA4) scan initiated Thu Feb 20 13:20:54 2003 as: nmap -vv -sS -O -oN nmap3.log 192.168.0.19
	Insufficient responses for TCP sequencing (1), OS detection may be less accurate
	Insufficient responses for TCP sequencing (1), OS detection may be less accurate
	Insufficient responses for TCP sequencing (1), OS detection may be less accurate
	Interesting ports on voodoo (127.0.0.1):
	(The 1599 ports scanned but not shown below are in state: closed)
	Port       State       Service
	22/tcp     open        ssh
	25/tcp     open        smtp
	80/tcp     open        http
	143/tcp    open        imap2
	No exact OS matches for host (If you know what OS is running on it, see http://www.insecure.org/cgi-bin/nmap-submit.cgi).
	TCP/IP fingerprint:
	SInfo(V=3.10ALPHA4%P=i586-pc-linux-gnu%D=2/20%Time=3E54C833%O=9%C=1)
	T1(Resp=Y%DF=Y%W=7FFF%ACK=S++%Flags=AS%Ops=MNNTNW)
	T2(Resp=Y%DF=N%W=0%ACK=O%Flags=BA%Ops=)
	T2(Resp=Y%DF=Y%W=100%ACK=O%Flags=BARF%Ops=)
	T2(Resp=Y%DF=Y%W=100%ACK=O%Flags=BPF%Ops=)
	T3(Resp=Y%DF=N%W=0%ACK=O%Flags=BA%Ops=)
	T4(Resp=Y%DF=Y%W=0%ACK=O%Flags=R%Ops=)
	T5(Resp=Y%DF=Y%W=0%ACK=S++%Flags=AR%Ops=)
	T6(Resp=Y%DF=Y%W=0%ACK=O%Flags=R%Ops=)
	T7(Resp=Y%DF=N%W=0%ACK=O%Flags=BA%Ops=)
	T7(Resp=Y%DF=Y%W=0%ACK=S++%Flags=AR%Ops=)
	PU(Resp=Y%DF=N%TOS=C0%IPLEN=164%RIPTL=148%RID=E%RIPCK=E%UCK=E%ULEN=134%DAT=E)
	
	# Nmap run completed at Thu Feb 20 13:21:07 2003 -- 1 IP address (1 host up) scanned in 13.633 seconds
       

Como podéis ver, iplog responde a todos los paquetes que envía Nmap; veamos el código fuente de iplog

         file iplog_tcp.c, line 99:
	 
	 if (opt_enabled(FOOL_NMAP) &&
	 ((tcp_flags & TH_BOG) || (tcp_flags == TH_PUSH) || (tcp_flags == 0) ||
	 ((tcp_flags & (TH_SYN | TH_FIN | TH_RST)) && (tcp_flags & TH_URG)) ||
	 ((tcp_flags & TH_SYN) && (tcp_flags & (TH_FIN | TH_RST)))))
       

Esa sentencia 'if' significa que si hemos ejecutado iplog con la opción '-z' (engañar Nmap), y si las opciones de la cabecera TCP son:

  • bogus (uso de los bits reservados), o

  • sólo PUSH , o

  • NULL (sin opciones), o

  • SYN+URG, FIN+URG, RST+URG, o

  • SYN+FIN, SYN+RST

entonces creará un nuevo paquete para responder con las opciones que queramos (algunas opciones dependen en la hora de la máquina, por ejemplo DF, esta es la razón por la que algunas veces es 1 y otras 0, o el tamaño de ventana, que está definido como current_time & 1).

Naturalmente podemos cambiar el fichero iplog_tcp.c para que iplog siempre se comporte como una Sega Dreamcast contra esos paquetes malvados, pero no tenemos la flexibilidad de tener múltiples personalidades o de especificar que queremos comportarnos como una Dreamcast sólo para un tráfico específico o una dirección ip específica. Es una buena idea responder de esta manera a estos paquetes 'anormales', pero es mejor tener el control sobre ello, y que sea más granular.


5. Soluciones *BSD

5.1. Blackhole

Blackhole es una opción especial presente en el kernel *BSD para controlar el comportamiento del sistema cuando alguien se conecta a puertos TCP o UDP cerrados. Hay dos opciones que podemos cambiar:

         sysctl -w net.inet.tcp.blackhole=[0 | 1 | 2]
	 sysctl -w net.inet.udp.blackhole=[0 | 1]
       

Blackhole TCP se comporta de la forma siguiente: si el valor es 0, cuando un paquete se conecta a un puerto TCP cerrado, se devuelve un RST. Si el valor es 1, si un paquete SYN se llega un puerto TCP cerrado, se ignora; y si el valor es 2, también se ignora.

Blackhole UDP es similar; si el valor es 0, cualquier conexión a un puerto UDP cerrado, devuelve un paquete ICMP port unreachable; si el valor es 1, entonces no lo devuelve.

Si activamos estas opciones, los tests 5, 6 y 7, y el test del port unreachable no funcionarán, por lo que no seremos capaces de conocer el SO.


5.2. Fingerprint Fucker

Existe también otro Fingerprint fucker para los sistemas FreeBSD, escrito por Darren Reed, que simplemente reescribe la pila TCP/IP y manda paquetes con otras opciones (diferente tamaño de ventana, ttl, ...) intentando ocultar su verdadero SO.


5.3. OpenBSD packet filter

El OpenBSD packet filter puede ser también configurado para engañar la identificación remota de SO. Hay algunas opciones en el fichero de configuración ip.conf(Normalización del tráfico) donde puedes cambiar algunos campos del paquete IP (bit DF, TTL, MSS, ID), tal como se puede ver en la página de manual de ip.conf:

	   no-df
	   Pone a cero el bit de no fragmentar del paquete ip.
	   
	   min-ttl _numero_
	   Asigna un ttl mínimo para el paquete ip.
	   
	   max-mss _numero_
	   Asigna un máximo mss para el paquete ip.
	   
	   random-id
	   Remplaza el campo de identificación IP con valores aleatorios para 
	   compensar los valores predecibles generados por muchas máquinas. Esta
	   opción sólo se aplica a los paquetes de salida que no son fragmentados
	   después del opciones reemsamblado de paquetes.
	 

5.4. FreeBSD TCP_DROP_SYNFIN

El kernel de FreeBSD tiene una opción especial, TCP_DROP_SYNFIN, que ignora todos los paquetes con SYN y FIN activados (el test #3 de Nmap manda un paquete TCP con SYN+FIN+PSH+URG) ; esta opción puede ser también un método válido para engañar a Nmap cuando realiza sus tests (acuérdate de activarlo en el arranque en el fichero /etc/rc.conf).


6. Soluciones generales

Hemos visto al hablar de IP Personality que podemos configurar un router linux protegiendo a nuestra red interna, y ese router podría engañar a Nmap y otras herramientas de detección de SO en sus intentos de adivinar remotamente el SO de nuestras máquinas de la red interna. Si no tenemos una máquina linux, pero tenemos un Checkpoint FW-1 , entonces podemos hacer algo similar gracias al lenguaje INSPECT. Usando este lenguaje, es fácil crear nuestro propio 'inspector de paquetes' para los paquetes que atraviesan nuestro fw-1. Existe una referencia en la lista de correo de FW-1 describiendo un servicio fw-1 para tratar estos paquetes bogus.


7. Más cosas para jugar

La siguiente solución no nos permite ocultar o cambiar nuestro SO, pero seremos capaces de crear tantos dispositivos virtuales como queramos con cualquier Sistema Operativo que podamos imaginar. Esta idea está siendo aplicada en el tema de los honeypots, simplemente porque puedes crear una clase C entera virtual con un montón de diferentes SO ejecutándose; el atacante puede ser fácilmente atraído por todas esas máquinas corriendo tantos servicios vulnerables...Puede ser la panacea que busca todo atacante.

Los honeypots en general, y esta aproximación en particular, es altamente recomendable no sólo para aprender las herramientas y tácticas de los atacantes, sino también para redirigir a los atacantes contra tu honeynet y no contra tus máquinas en producción. Puede también hacer creer a a los atacantes que tienes muchas máquinas de un SO específico (el virtual) y ocultar tu SO real.

El programa que voy a describir brevemente es honeyd, de Niels Provos. Una de sus grandes características es que podemos asignar a cada una de nuestros dispositivos virtuales el SO que queramos. Esa personalidad también se especifica con un fichero normal de firmas de SO de Nmap, permitiéndonos convertirnos en el SO que queramos. No voy a describir con detalles esta gran herramienta, simplemente voy a ejecutar la configuración que viene como ejemplo para demostrar de lo que es capaz.

Después de instalarlo, hay un fichero que se llama config.localhost con un montón de dispositivos configurados. Por ejemplo, si vemos la definición del dispositivo 10.0.0.1:

        route entry 10.0.0.1
	route 10.0.0.1 link 10.0.0.0/24
	[snip]
	create routerone
	set routerone personality "Cisco 7206 running IOS 11.1(24)"
	set routerone default tcp action reset
	add routerone tcp port 23 "router-telnet.pl"
	[snip]
	bind 10.0.0.1 routerone
	[snip]
      

La explicación a grandes rasgos es que tenemos un dispositivo cuya dirección ip es 10.0.0.1, que se comportará como un Cisco 7206 ejecutando una IOS 11.1(24), reseteará todas las conexiones TCP menos las que vayan al puerto 23, ya que entonces el script router-telnet.pl (una emulación del demonio telnet) será ejecutado. Bien, ejecutemos Nmap para comprobar el SO que se ejecuta en el dispositivo virtual que acabamos de crear:

        # nmap (V. 3.10ALPHA4) scan initiated Thu Feb 20 16:17:44 2003 as: nmap -v -sS -oN nmap4.log -O 10.0.0.1
	Warning:  OS detection will be MUCH less reliable because we did not find at least 1 open and 1 closed TCP port
	Interesting ports on 10.0.0.1:
	(The 1604 ports scanned but not shown below are in state: filtered)
	Port       State       Service
	23/tcp     open        telnet
	Remote OS guesses: Cisco 7206 running IOS 11.1(24), Cisco 7206  (IOS 11.1(17)
	TCP Sequence Prediction: Class=random positive increments
	Difficulty=26314 (Worthy challenge)
	IPID Sequence Generation: Incremental
	
	# Nmap run completed at Thu Feb 20 16:20:42 2003 -- 1 IP address (1 host up) scanned in 178.847 seconds
      

De nuevo, cuando recibimos los paquetes bogus de Nmap, honeyd responde con la personalidad que hemos escogido.


8. Conclusión

Tal como se dice en IP Personality Limitations, el cambiar nuestra pila TCP/IP nos puede crear algunos problemas:

En mi opinión, está bastante claro que no podemos fiarnos sólo de una sola herramienta de seguridad para adivinar el Sistema Operativo. Este artículo ha mostrado que es muy fácil engañar a Nmap (y otras herramientas similares) cuando intentan detectar un SO, y que todos esos intentos pueden ser convenientemente guardados por el administrador remoto. Para detectar con éxito el SO remoto, se tienen que ejecutar todos los posibles métodos, empezando desde los más simples (captura de banner , buscar anuncios de trabajo, ingeniería social, ...) hasta los más complejos (identificación por red). Cada servicio abierto en un dispositivo remoto tiene que ser debidamente analizado (banner, respuestas, comportamiento ante ataques, DoS, errores conocidos) y documentado. Puede que sea incluso posible (aunque no ético) ejecutar algunas herramientas que se sabe que 'cuelgan' versiones específicas de SO (nuke, land, teardrop, ...) para clarificar nuestra suposición.

Aun cuando todas estas soluciones descritas pueden ser modificadas para detectar y engañar cualquier otra herramienta de detección de SO basada en TCP/IP (simplemente sabiendo qué paquetes manda), es bastante recomendable usar varias herramientas al intentar averiguar un SO remoto. Nmap es quizás la más usada, pero también existe otra herramienta que funciona bien: Xprobe. Xprobe tiene también una base de datos de firmas (no actualizada muy a menudo), y la suposición final es una suposición probabilística (fuzzy matching) dependiendo de varias respuestas. Uno de los mayores problemas de Xprobe es que no se actualizada muy a menudo, e incluye muy pocas firmas. Nmap detecta el SO remoto si el resultado de sus tests es igual a la firma de ese SO en la base de datos, pero también puedes ejecutar Nmap con la opción --osscan_guess o --fuzzy, y entonces realiza una búsqueda de SO más agresiva encontrando la firma que más se parece en su base de datos de firmas. Existe un artículo sobre la especificación y uso de Xprobe donde se explica porqué su idea e implementación parece ser tan buena y válida. Pienso que se debe ejecutar conjuntamente con Nmap, en caso de que puedas mandar tanto paquetes TCP como ICMP. Xprobe puede ser una herramienta muy efectiva en redes no muy seguras, ya que manda paquetes ICMP timestamps request y ICMP netmask request, lo cual puede resultar muy sospechoso para un administrador de red. No envía paquetes bogus (paquetes TCP no muy comunes, ya que los bits reservados raramente son utilizados) para detectar el SO remoto, sino que simplemente manda tráfico ICMP 'normal' contra la máquina de destino, haciendo más difícil (si no imposible) detectar esos paquetes (y de esta forma, actuar consecuentemente). Este método fue utilizado primero en sing (Send Internet Nasty Garbage), que puede ser ejecutado con la opción '-O' para realizar la detección de SO (con el tipo de ICMP que elijas). Es difícil para cualquier IDS detectar que estos paquetes ICMP tienen una función extraña, ya que existe una gran cantidad de estos paquetes ICMP diariamente en nuestras redes. Por otro lado, ICMP cada vez se bloquea más por defecto en casi todos los entornos de red, haciendo imposible hacer una detección remota de SO basada en ICMP, pero normalmente en esos casos puedes encontrar algunos servicios TCP y disparar tus paquetes Nmap.

Para ser más exactos, existe otra herramienta de detección remota de SO, llamada p0f; p0f escucha en tu red buscando por el primer SYN de una conexión TCP y guarda las opciones del paquete. Si concuerda con alguno de su base de datos de firma, entonces puede averiguar el SO: de nuevo, si cambiamos cualquiera de las opciones que busca p0f , podemos engañarlo. Si, por ejemplo, usamos IP Personality, podemos cambiar el tamaño de ventana de los paquetes, y haremos que p0f no sepa qué SO tenemos.

Los administradores deberían configurar con cuidado todos sus dispositivos para no mostrar ninguna información que pueda ser usada para identificarlos (banners, issue, servicios comunes abiertos por defecto, ...) y ejecutar alguna de estas herramientas que pueden guardar los intentos de detección remota de SO, ya que es muy probable que, esas direcciones ip que quieren saber tu SO, te estarán atacando tu red en breve tiempo. Además, configurar un router linux usando IP Personality y engañar a todo el mundo de fuera de tu red diciendo que tienes un SO diferente (con cualquiera de las opciones presentadas en este artículo), puede ser una buena medida de seguridad.


Referencias

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Sean Trifero y Derek Callaway, Stealth, URL: http://www.innu.org/%7Esean/ .

Ryan McCabe, IPlog, URL: http://ojnk.sourceforge.net/stuff/iplog.readme .

Fusys y |CyRaX|, Fingerprint Fucker, URL: http://www.s0ftpj.org/tools/fingfuck.tgz .

FreeBSD, Blackhole, URL: http://www.gsp.com/cgi-bin/man.cgi?section=4&topic=blackhole .

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OpenBSD, ip.conf manual, URL: http://www.openbsd.org/cgi-bin/man.cgi?query=pf.conf&sektion=5&arch=i386&apr .

FreeBSD, Kernel Options, URL: http://www.freebsd.org/doc/en_US.ISO8859-1/articles/dialup-firewall/kernel.html .

Alfredo Andrés Omella, Trying to stop the security tool queSO, URL: http://www.phoneboy.com/fom-serve/cache/82.html , October, 6th, 1998.

Niels Provos, Honeyd - Network Rhapsody for You", URL: http://www.citi.umich.edu/u/provos/honeyd/ .

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If a section in the Document is Entitled "Acknowledgements", "Dedications", or "History", the requirement (section 4) to Preserve its Title (section 1) will typically require changing the actual title.


A.10. TERMINATION

You may not copy, modify, sublicense, or distribute the Document except as expressly provided for under this License. Any other attempt to copy, modify, sublicense or distribute the Document is void, and will automatically terminate your rights under this License. However, parties who have received copies, or rights, from you under this License will not have their licenses terminated so long as such parties remain in full compliance.


A.11. FUTURE REVISIONS OF THIS LICENSE

The Free Software Foundation may publish new, revised versions of the GNU Free Documentation License from time to time. Such new versions will be similar in spirit to the present version, but may differ in detail to address new problems or concerns. See http://www.gnu.org/copyleft/.

Each version of the License is given a distinguishing version number. If the Document specifies that a particular numbered version of this License "or any later version" applies to it, you have the option of following the terms and conditions either of that specified version or of any later version that has been published (not as a draft) by the Free Software Foundation. If the Document does not specify a version number of this License, you may choose any version ever published (not as a draft) by the Free Software Foundation.


A.12. ADDENDUM: How to use this License for your documents

To use this License in a document you have written, include a copy of the License in the document and put the following copyright and license notices just after the title page:

Copyright (c) YEAR YOUR NAME. Permission is granted to copy, distribute and/or modify this document under the terms of the GNU Free Documentation License, Version 1.2 or any later version published by the Free Software Foundation; with no Invariant Sections, no Front-Cover Texts, and no Back-Cover Texts. A copy of the license is included in the section entitled "GNU Free Documentation License".

If you have Invariant Sections, Front-Cover Texts and Back-Cover Texts, replace the "with...Texts." line with this:

with the Invariant Sections being LIST THEIR TITLES, with the Front-Cover Texts being LIST, and with the Back-Cover Texts being LIST.

If you have Invariant Sections without Cover Texts, or some other combination of the three, merge those two alternatives to suit the situation.

If your document contains nontrivial examples of program code, we recommend releasing these examples in parallel under your choice of free software license, such as the GNU General Public License, to permit their use in free software.